东汉末年，势力强、政治影响力大且最有能力同曹操争天下的，莫过于袁绍了。他凭借渤海区区之地，借讨伐董卓之名，平定了北方四州，成为一支强大的军事力量。然而，官渡一战败于曹操后，袁绍从此一蹶不振，个中缘由值得寻味。
袁氏在东汉末年积累的“四世三公”名声，给袁绍打下了很好的政治基础。大将军何进聘袁绍为幕僚；汉灵帝设立西园八校尉，以袁绍为中军校尉。董卓进京后，同袁绍商量另立新君，却遭到袁绍的激烈反对。董卓慑于袁氏的影响力，不敢杀他，还任命他为渤海太守。
袁绍在董卓滥施淫威之时，公开抵制他的暴行，赢得了更高的声誉。关东群雄起兵讨伐董卓时，公推袁绍为盟主。这一时期，可谓袁绍一生中最为辉煌的阶段。然而，关东群雄虽然“多归心袁绍”，却各怀鬼胎。十余万大军“日置酒高会，不图进取”，粮食吃完后又开始相互争夺地盘。袁绍不满足渤海的弹丸之地，唆使公孙瓒起兵攻打冀州；冀州牧韩馥被迫将大印交给袁绍。由此，袁绍以冀州为根据地，逐步占据了冀州、青州、幽州、并州，拥兵数十万。
谋士沮授建议袁绍趁机迎汉献帝来河北，定都邺城。这样一来，就能“挟天子而令诸侯，畜士马以讨不臣”，占据政治上的主动。但遗憾的是，袁绍并未采纳这个建议。
就在汉献帝历经千难万险回到洛阳时，曹操抓住机会，带兵赶到洛阳，将汉献帝接到许昌，从而得以控制汉室，并以此号令四方。此时，袁绍意识到，自己最大的敌人就是曹操了。谋士田丰建议，趁曹操羽翼尚未丰满之际，拿下许昌、奉迎天子，“此算之上者，不尔，终为人所禽，虽悔无益也”。但是，袁绍过于自信，还是没有听从。
之后，袁绍击败公孙瓒，变得踌躇满志，甚至动起了称帝的念头。为此，他调动十万精兵和万余骑兵，决定向许昌进军；曹操则驻屯官渡予以抗击。
就在袁曹两家准备大打出手之际，曹操的后方发生变故：车骑将军董承受汉献帝衣带诏，联络刘备等人密谋诛杀曹操。刘备借讨伐袁术之机，离开许昌，夺取了徐州，拥兵数万，并试图联络袁绍对抗曹操。曹操无奈，只得领兵讨伐。部下诸将都觉得不妥，担心袁绍趁机来攻，将陷入两面受敌的境地。但谋士郭嘉认为，袁绍“性迟而多疑，来必不速；（刘）备新起，众心未附，急击之，必败”。
果然，袁绍最后以儿子生病为由，拒绝了谋士攻打曹操的建议。而刘备在曹操的攻击之下，大败而逃；关羽被擒，归顺曹操。等到曹操回军官渡后，袁绍才想到去进攻许昌。田丰认为此时战机已失，不如同曹操进行持久战，消耗对方力量。不料，袁绍竟然再次拒绝了建议，并以扰乱军心为由，将田丰关进了大牢。
曹操出兵同袁绍大军决战，未能取得胜利，只得回营。此时，沮授等人提醒加强对粮草辎重的保护以防偷袭，但袁绍并未在意。曹操把握住了这一战机，亲率步骑五千偷袭乌巢，将袁军的粮草辎重付之一炬。袁军闻讯，不战自乱；曹操趁势发起攻击，袁军大败。袁绍仅率七八百人渡河逃回冀州，两年后因病去世。
袁曹相争之时，凉州从事杨阜有过这样一个评价：“袁公宽而不断，好谋而少决。不断则无威，少决则后事。今虽强，终不能成大业。”后人也认为，袁绍“为人宽雅，有局度，喜怒不形于色，而性矜愎自高，短于从善，故至于败”。