上世纪50年代初，于是之在老舍的《龙须沟》中扮演了程疯子。他当时是23岁的青年人，却“一炮打响”，演绝了，誉满全国，被北京市文联嘉奖，奖品是一套灰色布质的“中山装”。
他的表演还被誉为：“这出戏奠定了北京人艺的基础，也奠定了于是之的基础。”这里指的是现实主义创作方法的艺术基础。那时，于是之不但要到龙须沟边体验生活，天天都写一篇“演员日记”。他熟悉城市贫民，排练开始以前就创造性地写出了六千多字的“程疯子自传”，这篇自传细致入微地道来，交代出“程疯子”这个有钱人“外家”生下的儿子及其母亲的悲惨命运，讲述了最后破落下来的“程疯子”，万般无奈沦落在天桥撂地卖艺的经历。真实地写出了程疯子那“疯疯癫癫”现象的个人原因和社会原因。这个人物自传不但受到了导演焦菊隐的充分肯定，更受到了剧作者老舍的高度赞扬。
但好景不长。仅仅三年以后，《雷雨》里演周萍，于是之惨败。足见演员是骄傲不得的。他说，“《龙须沟》里的人物几乎都是我童年时的街坊四邻，《雷雨》里的就不行了，特别是周家的人，他们从未在我的生活里露过面。为了排戏，也找了一家名门望族去看了几次，谈了谈，只觉得听着新鲜，引不起我任何举一反三的想象来。戏组里的同志们也用他们所记得的生活启发我，同样无效。现在想起来，我那时就像一块湿劈柴，怎么也燃不起火苗来。”当时，自尊心极强的于是之甚至丧失了演戏的信心，想改行去做共青团工作，自认“根本就不是一块能演戏的材料”。于是之还极为难过地想到“自己这么年轻就成了浮名过实的没有出息的人。”
“冬天来了，难道春天还会远吗？”于是之经过了“六年半”的“冬天”，才迎来了“春天”。在梅阡的剧本《骆驼祥子》完成以后，于是之写了申请扮演次要角色老马的报告，其报告的字数并不比老马的台词字数少。他在经过创作上的徘徊以后，终于再次找到了“大海里游泳”的美妙感觉。于是之上小学三年级时，住在一个大杂院，院子里就有几位拉洋车的车夫，车夫们有个“请会”组织（民间自发形成的经济互助形式，大家把血汗钱集中起来，以解决穷哥儿们的一时急需），当要发通知、记账本时，都要找到于是之——大杂院唯一的“知识分子”去抄抄写写。于是之所以看中了小角色人力车夫老马，首先是对人物有着熟透了的生活积累；其次是人物身上难得的哲理性。可以说，只有两场戏，二三十句台词的小角色，在舞台上呈现出来的艺术容量，能够写出一篇出色的短篇或中篇小说。于是之说：“街坊车夫老郝叔早已作古。他无碑，无墓，所有辛劳都化为乌有。他奔波一世，却仿佛从未存活在人间。说也怪，人过中年，阅人遇事也算不少，但对老郝叔，我老是不能忘记，总觉得再能为他做些什么才可以安心似的。”
1958年初，老舍的《茶馆》上演，于是之扮演的王利发继程疯子之后又一次获得了巨大的成功。《茶馆》是一曲人生的交响乐，于是之扮演的王利发就是交响乐的灵魂。第三幕里的一场重头戏——“三个老头撒纸钱”，原来剧本上并没有这场戏，于是之觉得全剧的最后应该让常四爷、秦二爷和王利发，根据自己的身世、经历和感悟，谈谈对于人生、社会的看法。他大着胆子向老舍提出建议，并被欣然采纳。于是之曾经这样谈到《茶馆》：“这个剧本写得‘真’，就像老舍先生为人那样‘真’。老舍先生是结交三教九流的，他是精通世故的，他不精通世故写不了《茶馆》。但老舍先生对人对事又是非常真挚的，我觉得缺少了这种真挚也写不成《茶馆》。一个老人，精通世故而不世故，返璞归真，待人特别真诚，我觉得这种品格，就决定了他写东西不撒谎、不浮夸、不说假话。由于老舍先生有那么一种品格，所以在他的作品里头，就没有故作多情的东西，没有矫饰，没有文字上做作和雕琢。而且那种文学现象，老舍简直是深恶痛觉。
“文革”时，于是之失去了人身自由。“改革开放”后，于是之深深地感慨过去浪费的时间实在是太多了，必须抓紧机会再多演几个戏。上世纪80年代末，于是之毅然主动地申请在我执笔作剧的《新居》中，扮演主要角色澹台文新——一位经历坎坷的老翻译家。澹台文新被打过“右派”，还因为冤案坐过牢，但是在“改革开放”的大好形势下，不顾年老体衰，依然拼命地把汤显祖的古典名著《牡丹亭》翻译成英文，准备推向英语国家作介绍，而且坚持要高标准、高质量，与同期的莎士比亚争高低。这个为新时期大唱赞歌的剧本，就是在于是之的精心策划和热情指导下写出来的。
万万想不到的是，《新居》刚刚演出了8场就被叫停了。理由是“作者是为有问题的知识分子说话，打抱不平”。剧场已经卖出去的票，也让全部把钱退还给观众。事后，上面又改变了说法：“这个戏修改以后，还可以演出。”为了这场不小的艺术创作风波，于是之心力交瘁，大病了一场。可以想见，一部戏不能演，会给创作人员带来多么大的伤害。梁秉堃