“杨柳岸，晓风残月”，再寻常不过的七个字，却有着贯通千古的力量。
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节！今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说？
同为北宋词坛最为著名的诗人之一，柳永与苏轼常被并提。历来对比二人词风的文章数不胜数，其中当以“柳郎中词，只合十七八女郎，执红牙板，歌‘杨柳岸、晓风残月’。学士词，须关西大汉、铜琵琶、铁绰板，唱‘大江东去’”（南宋俞文豹《吹剑录》）最为著名。柳词婉约，苏词豪放，自不必多提，然而在时人的心中，“杨柳岸、晓风残月”竟可以代指柳词，可见《雨霖铃》这首词的流传之广、影响之深。
《雨霖铃》的主题十分明确——“多情自古伤离别”。唐代郑处诲《明皇杂录》记载：“明皇既幸蜀西南行，初入斜谷，属霖雨涉旬，于栈道雨中，闻铃音与山相应，上既悼念贵妃，采其声为《雨霖铃》曲，以寄恨焉。”可知此调是唐玄宗在安史之乱后奔蜀途中所作，以寄托对杨贵妃的思念之情、死别之恨。因此，柳永选择《雨霖铃》作为惜别的词调，无疑是“倚声填词”当行本色。
词的上片实写离别之景，时间是清冷的秋季傍晚。“日出而作，日落而息”，傍晚本应是归家欢聚的时刻，自己却要远走他乡，两相对比，不能不令人黯然神伤。“何处是归程，长亭更短亭。”“长亭”历来便是送别之地，而雨后天气凄冷、寒蝉鸣叫凄切，所闻所感无不凄凉。“一切景语皆情语”，此景渲染了别愁暗恨。
“无绪”是没有任何情绪吗？并非如此，因为用情至深而有“留恋”，伤感至极而有“执手相看泪眼”，所以“无绪”是指饮酒践行但没有开怀畅饮的情绪。“无语”是没有任何话可说吗？亦非如此，“无语”是伤感得说不出话语。“话别”妙就妙在没有一个“话”字——“竟无语凝噎”。通常在这种时刻，彼此之间应有千言万语想要倾诉，但是情至深处，偏偏一个字都说不出来，仿佛每一字都有千钧之重。一个“竟”字，道出了那想说、该说而却没能说出来的痛惜。
在这欲留不得、欲饮无绪、欲语还休之际，船家“催”发。这一个“催”字委实太妙。试想，因为骤雨初歇，长亭已晚，船家着急赶路，于是这一“催”，正催生“执手相看泪眼，竟无语凝噎”的紧迫与无奈。然而，也许正是因为两人无语凝噎，让船家误以为无话可说，才频频催发。常言医生看惯了死别，心中难起波澜，而渡头撑蒿送行的船家又何尝不是惯见了生离呢？一边是留恋情浓，一边是兰舟催发，这种无情与多情的对撞，何其矛盾，何其强烈。
从“念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔”开始，词人转向想象别离后的情景。念“去去”，二字连用，读时一字一顿，反复咏叹，顿觉心下空茫。千里去路遥遥，楚天暮霭沉沉，看似豁达宏旷之景，但烟波越是浩渺，却越能反衬词人的孤苦飘零，与杜甫的“飘飘何所似，天地一沙鸥”、陈子昂的“念天地之悠悠，独怆然而涕下”有异曲同工之妙。李煜道：“离恨恰如春草，更行更远还生。”欧阳修道：“离愁渐远渐无穷，迢迢不断如春水。”柳永此去的千里烟波，又何尝不是如离愁别恨一般悠长呢？
过片“多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节”，诗人总是敏感而多情的，“黯然销魂者，唯别而已矣”，自古皆然。词人由自己的伤怀想到古来所有多情人的不幸，将个人情感升华至文人骚客共有的文化心理，正是“别方不定，别理千名，有别必怨，有怨必盈，使人意夺神骇，心折骨惊。”（南朝江淹《别赋》）离别已然令人伤心至此，更何况正当秋天晚暮，生命即将消逝之时刻，格外引人悲伤。钱锺书曾说：“举远行、送归、失职、羁旅者，以人当秋则感其事更深，亦人当其事而悲秋逾甚。”此时悲秋与远别的双重伤感，相互交织映衬，构成了生命中最深的苦痛。
“今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。”“柳”与“留”谐音，古人离别时有折柳枝相赠之风俗，因此杨柳自古就是惜别怀远的象征。“杨柳岸，晓风残月”，再寻常不过的七个字，却有着贯通千古的力量。“杨柳岸”的妙处唯在平白妥帖、“不隔”之美，“南浦”“灞桥”不是柳永的话语；“凄风冷月”“寒风孤月”也不是柳永的心绪，“晓风残月”的妙处在于清丽但不凄厉，哀而不伤。《红楼梦》里，香菱学诗时说过：“诗的好处，有口里说不出来的意思，想去却是逼真的。”杨柳、晓风、残月——看似随意，不事雕琢，但唯有这样朴素秀丽的词句，“细密而妥溜，明白而家常”，千载之下依然能再现于每一个读者的心中，才能不断引起一代又一代读者的情感共鸣。
想到“此去经年”，虽有“良辰美景”然而形同虚设，正在于“千种风情”之无由申说。词人不仅伤感于眼前一时之离别，更是悲痛此后千千万万歌日夜里无人、无言、无眠之苦，由实而虚，超越了时空的局限，益见钟情之殷，离愁之深。更为难得的是，词自唐五代兴起以来，在状写男女情意时主要采用“代言”的抒情模式，即多从女子的口吻写思念情郎的寂寞、悲哀与期盼，如清代词学家田同之《西圃词说》所言：“若词则男子而作闺音，其写景也，忽发离别之悲。咏物也，全寓弃捐之恨。无其事，有其情，令读者魂绝色飞，所谓情生于文也。”但柳永则开始以“自己”为抒情主人公，表现自我独特的人生体验与心态，不再仅仅抒写“春女善怀”的情意，也可直言“秋士易感”的哀伤，拓展了爱情词的写作手法与风格境界，这是极为难得的一种开拓，更是《雨霖铃》能以真挚动人的根本所在。